Durante la trayectoria de investigación de los líderes del grupo GESACH se han encontrado resultados interesantes al estudiar la reactividad de 1-(2-aminofenil)-3-(piridinil) prop-2-en-1-ona, un tipo particular de aminochalcona o sistema alfa-beta insaturado. Cuando dicho compuesto se ha sometido a procesos de ciclación intramolecular empleando catálisis ácida (A-15 resina de intercambio iónico), se ha observado que el átomo de carbono electrofílico en la porción estructural vinílica es aquel que se encuentra en posición alfa; el átomo de carbono beta para este caso particular presenta una electrofilia mucho menor comparada con la posición alfa; vale la pena aclarar que para otras aminochalconas (aquellas cuyo sistema piridínico ha sido reemplazado por un benceno sustituido), se presenta una reactividad más alta en el carbono beta. Los productos de ciclación obtenidos a partir de 1-(2-aminofenil)-3-(piridinil) prop-2-en-1-onas han sido 2-((piridinil)metilen)indolin-3-onas en lugar de las esperadas 2,3-dihidroquinolonas; en ambos casos el nucleófilo es el grupo amino existente en la chalcona y el electrófilo es la posición alfa o beta de la olefina, respectivamente (ver esquema 1). Por las razones expuestas, se desea explorar la reacción de ciclación intramolecular empleando como materiales de partida 1-(2-(1H-pirrol-1-il)fenil)-3-(piridinil)prop-2-en-1-onas (este compuesto corresponde a un análogo estructural de las chalconas mencionadas, cuyo grupo amino será transformado en un anillo de pirrol a través de la síntesis de Paal-Knor); en este caso la posición nucleofílica para la ciclación intramolecular será el carbono adyacente al átomo de nitrógeno en el pirrol; esta modificación estructural permitiría corroborar si la catálisis ácida empleando este tipo de pirrolochalconas activaría la posición alfa de la olefina y conduciría a la formación de nuevas pirroloquinolinonas, en lugar de las pirrolobenzacepinonas provenientes de la ciclación en posición beta (ver esquema 2 y artículos adjuntos). La anterior secuencia sintética constituiría una aproximación interesante para la síntesis de sistemas heterocíclicos del tipo pirroloquinolínicos.