Los quimiosensores son sistemas que transforman un fenómeno químico en una señal analítica medible experimentalmente. Esto se logra generando un cambio estructural, electrónico o fotofísico en una molécula sensor cuando entra en contacto con un analito. El diseño y síntesis de nuevas moléculas que puedan ser útiles en el desarrollo de nuevos quimiosensores es de creciente interés debido a la necesidad de contar con sistemas que detecten cationes en medios acuosos debido al aumento de problemas medioambientales por la presencia de metales pesados contaminantes. De otro lado, A pesar de que en Colombia se ha avanzado en la implementación de políticas, programas y proyectos orientados hacia una gestión integral del recurso hídrico, aun gran parte de este recurso se encuentra en estado de contaminación atribuida al desarrollo industrial, que, si bien mejora la calidad de vida, provoca un fuerte impacto sobre el medio ambiente en general y en los ecosistemas acuáticos y salud humana en particular. La presente propuesta de investigación se orienta hacia la obtención de nuevos azaciclofanos que puedan ser de utilidad para el desarrollo de sensores químicos. La búsqueda de estas nuevas moléculas está basada en trabajos previos del grupo de investigación química macrocíclica en los que se desarrolló una estrategia de síntesis de una nueva clase azaciclofanos fluorescentes que presentan en su estructura varios grupos con alta densidad electrónica; estos macrociclos tienen la capacidad de retener alcoholes, compuestos aromáticos y cationes metálicos por medio de interacciones no covalentes [1-5]. Hasta el momento está metodología se ha realizado empleando dos y tres componentes y los productos han sido azaciclofanos pentacíclicos o tricíclicos con una cavidad de 14 átomos. Puesto que el tamaño de la cavidad es determinante para alcanzar quimiosensores altamente selectivos, en este proyecto se propone extender la aplicación de la metodología desarrollada en nuestro grupo de investigación para obtener azaciclofanos con menor tamaño de cavidad (12 átomos) y mayor tamaño de cavidad (17 átomos) y analizar su estructura con el fin de establecer la influencia tamaño de la cavidad sobre las propiedades físicas y la topología molecular de este tipo de compuestos.