Los ciclofanos son compuestos macrocíclicos conformados por 2 o más anillos aromáticos unidos por espaciadores cortos por sus posiciones meta o para. Por su alta densidad electrónica son moléculas útiles para el estudio de la interacción proteína-metal en sistemas biológicos, obtención de sistemas ionóforos, antibióticos cíclicos, estudio de interacciones anfitrión-huésped, catálisis y en tecnologías emergentes como quimiosensores y componentes de motores moleculares (1). Dentro de este tipo de moléculas se destaca un segundo grupo conocido como azaciclofanos, ciclofanos con uno o más átomos de nitrógeno en su estructura que combinan la alta densidad electrónica de los anillos aromáticos con las propiedades ácido-base de los heterociclos nitrogenados (1). Estudios previos en nuestro grupo de investigación mostraron que derivados de L-tirosina reaccionan con formaldehido para formar una nueva clase de compuestos macrocíclicos fluorescentes de tipo azaciclofano, que de acuerdo a su estructura se pueden clasificar como benzoxazinafanos, aminoácidos macrociclico, aminoesteres macrocíclicos o N-bencilazaciclofanos (2,4). La macrociclación espontanea en esta reacción es favorecida por la formación de plantillas por medio de puentes de hidrógeno intermoleculares entre los hidroxilos fenólicos y los grupos amino de dos unidades de L-tirosina (2,3). A este proceso en particular le hemos denominado Síntesis macrocíclica asistida por puentes de hidrogeno y hace parte de un tema de creciente interés en química orgánica conocido como interacciones no covalentes en el diseño y síntesis de nuevas moléculas. Hasta el momento, la macrociclación asistida por puentes de hidrogeno se ha estudiado solo para derivados de tirosina de tipo 4-hidroxifeniletilamina, lo que limita el tamaño de la cavidad de los macrociclos sintetizados (macrociclos de 14 atomos) (4); en este proyecto se plantea el estudio de la formación de plantillas por puentes de hidrogeno en hidroxibencilaminas N-sustituidas con el fin de establecer si es posible obtener macrociclos de 12 átomos por medio de procesos de síntesis asistidos por puentes de hidrogeno y establecer la posible influencia de diferentes sustituyentes sobre el anillo aromático y sobre el nitrogeno. Adicionalmente se estudiará la interacción por puentes de hidrogeno entre algunos compuestos aromáticos dihidroxilados y diaminas aromáticas para establecer si la síntesis macrociclica asistida por puentes de hidrogeno intermoleculares es viable para sistemas de más de dos componentes y es posible sintetizar aminoácidos macrociclicos o si solo se forman productos lineales.