Proyectos
Reacciones de condensación tipo Mannich entre 1,3-diamino-2-propanol, formadehído y fenoles sustituidos bajo condiciones “Solvent Free”
Resumen
Los compuestos heterocíclicos tipo benzoxazinas y naftoxazinas son de gran interés, dado que hoy en día son usados como moneros que sufren apertura del anillo oxazínico, condensando con otras unidades para formar resinas tipo fenólicas. De igual manera, ha llamado la atención por sus propiedades farmacológicas. Una de las rutas más empleadas para la obtención de 1,3-benzoxazinas y 1,3-naftoxazinas es la reacción de condensación de una amina primaria con formaldehído y fenoles sustituidos, metodología sintética propuesta por Burke a finales de los años 40. Posteriormente, en la literatura se han descrito otros métodos como variantes a la metodología de Burke, entre ellas se encuentra la metodología para la obtención de bis-benzoxazinas a partir de diaminas. Esta metodolgía consiste en las reacciónes de condensación tipo Mannich entre etilendiamina, formaldehído y fenoles sustituidos en relación molar 1:4:2, llevada a cabo en disolución. Ruta exitosa para la obtención de bis-benzoxazinas, en la cual dos unidades benzoxazínicas están unidas por un puente etilénico. Sin embargo, usando esta misma metodología, pero reemplazando la etilendiamina por una 1,3-diamina, por ejmplo 1,3-diaminopropano, no se ha podido obtener las correspondientes bis-benzoxazinas separadas por un propilenico, si no, los correspondientes productos cíclicos hexahidropirimidinas. Farrell et al. en el 2007 describen, que en el transcurso de esta reacción se forma un intermediario iminio, el cual bajo las reglas de Baldwin, favorece la formación de los anillos benzoxazínicos y hexahidropirimidínicos, sin embargo, esta reacción sólo conduce a la formación de derivados de hexahidropirimidinas, para el caso de las 1,3-propanodiaminas. El grupo de investigación en Síntesis de Compuestos Heterocíclicos de la Universidad Nacional de Colombia, ha enfocado su interés en aportar nuevos conocimientos a las reacciones de condensación tipo Mannich, teniendo como material de partida 1,3-diamino-2-propanol y hacerlo reaccionar con paraformaldehído y fenoles sustituidos, y a su vez, incentivar el desarrollo de metodologías basadas en la química verde.
Convocatoria
Nombre de la convocatoria:CONVOCATORIA NACIONAL DE PROYECTOS PARA EL FORTALECIMIENTO DE LA INVESTIGACIÓN, CREACIÓN E INNOVACIÓN DE LA UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIA 2016-2018
Modalidad:Modalidad Única
Responsable