Se estudió la influencia de grupos hidroxilo sobre el anillo aromático de ¿-feniletilaminas en el curso de la reacción con aldehídos no enolizables. Por medio de cálculos computacionales se estableció que el grado de hidroxilación genera diferencias en los patrones de activación del anillo (diferentes caminos de reacción) y en la nucleofilia de los átomos de nitrógeno (diferentes rendimientos de reacción). En la reacción con formaldehído se obtuvieron aminales cíclicos, benzoxazinafanos o tetrahidroisoquinolinas, con otros aldehídos se producen bases de Schiff o tetrahidroisoquinolinas; el producto obtenido depende del grado de hidroxilación del anillo de la feniletilamina de partida |