Los ciclofanos son compuestos macrocíclicos conformados por 2 o más anillos aromáticos unidos por espaciadores cortos por sus posiciones meta o para. Debido a la alta densidad electrónica de los anillos aromáticos, estos macrociclos presentan propiedades interesantes y potencial uso como anfitriones por su capacidad de atrapar huéspedes principalmente mediante interacciones de Van der Waals e interacciones pi. Estas interacciones se observan tanto con moléculas orgánicas como con cationes metálicos y han permitido su uso como modelos para el estudio de la interacción proteína-metal en sistemas biológicos, obtención de
sistemas ionóforos, antibióticos cíclicos, estudio de interacciones anfitrión-huésped, catálisis y en tecnologías emergentes como quimiosensores y componentes de motores moleculares.
En la búsqueda de nuevas moléculas de interés químico y biológico, en el grupo de investigación "Hacia la síntesis y transformación de metabolitos secundarios", recientemente se desarrollo un proceso de síntesis sencillo y eficiente para sintetizar una novedosa familia de azaciclofanos quirales derivados de tirosina denominados benzoxazinofanos.
En este proyecto se propone sintetizar nuevos ciclofanos quirales con por medio de la reacción de benzoxazinofanos con un agente reductor y explorar su comportamiento estructural considerando posibles interacciones intra o intermoleculares con el fin de modular su solubilidad, topología y posibles usos en química supramolecular.
|