Proyectos
Sintesis de sistemas tiadiazolínicos a partir de tiosemicarbazonas derivadas de 3-indolinas
Resumen
La propuesta descrita en “SÍNTESIS DE SISTEMAS TIADIAZOLÍNICOS Y TETRAHIDROPIRROLOQUINOLÍNICOS A PARTIR DE 3-INDOLINONAS Y DE SUS TIOSEMICARBAZONAS DERIVADAS”, constituye un proyecto de investigación de gran relevancia dentro de la química orgánica, más específicamente en la química heterocíclica, en el cual se pretende sintetizar dos 3-indolinonas, las cuales serán sometidas a reacciones de condensación y ciclación intramolecular que permitirán la obtención de nuevos sistemas heterocíclicos nitrogenados y azufrados como son las tiadiazolinas. Para el desarrollo de este proyecto, se plantea una ruta sintética que conducirán a la obtención de varias series de compuestos heterocíclicos. En primera instancia, se realizará la síntesis de los materiales de partida, que en este caso serán las 2-aminochalconas, estas se obtendrán mediante una condensación entre la respectiva 2-aminoacetofenona y aldehídos aromáticos (2- y 4-piridinil carbaldehído). Posteriormente, se realizará la ciclación intramolecular de la 2-aminochalcona, con el fin de generar el sistema 3-indolinónico esperado. La 3-indolinona será sometida a reacción con tiosemicarbazida con el fin de obtener los derivados tiosemicarbazónicos propuestos. Adicionalmente, a partir de los pasos anteriores, la ruta sintética ofrece la posibilidad de generar sistemas espiránicos (anillo de tiadiazolina),a partir de las tiosemicarbazonas obtenidas. Es importante mencionar, que dentro de las características estructurales de los compuestos que se pretende obtener, se encuentra la presencia de varios sistemas y grupos estructurales que parecen ser responsables de su potencialidad biológica, por ejemplo, el sistema indolinónico, la funcionalidad tiosemicarbazona, el anillo piridínico y la presencia de sustituyentes electrodonantes en el anillo aromático de la indolinona. Otras características interesantes ofrecidas por el proceso sintético planteado son la posibilidad de obtener un sistema heterocíclico tiadiazolínico cuya actividad antiviral aún no ha sido explorada y la generación de sistemas de anillos más complejos, a partir de las 3-indolinonas, los cuales podrían resultar de interés a nivel medicinal o terapéutico, ya que de acuerdo con lo reportado en la literatura muchos de ellos están contenidos en el esqueleto estructural de productos naturales y productos sintéticos que han presentado aplicaciones a nivel biológ ico y/o farmacológico.Los reactivos requeridos en cada paso serán adquiridos comercialmente. El seguimiento de las reacciones se llevará a cabo por cromatografía de capa delgada y por IR en pastilla de KBr. La purificación de los productos se realizará mediante cromatografía de columna. Los solventes se eliminarán al vacío por rotoevaporación. La caracterización de los productos se llevará a cabo por análisis espectroscópico IR, Resonancia magnética nuclear de 1H y de 13C, experimentos bidimensionales y espectrometría de masas. Los compuestos sintetizados serán suministrados al Departamento de Epidemiología y Medicina preventiva de la Universidad de Kagoshima en Japón, donde será evaluada su actividad antiviral.
Convocatoria
Nombre de la convocatoria:CONVOCATORIA: "SEMILLEROS DE CREACIÓN E INVESTIGACIÓN DE LA DIB" DE LA DIRECCIÓN DE INVESTIGACIÓN DE BOGOTÁ - SEGUNDO CORTE
Modalidad:Modalidad 1: Apoyo a trabajos de investigación o creación en el país. SEGUNDO CORTE
Responsable