Las poliolefinas son los materiales poliméricos de mayor producción mundial, aproximadamente el 60% de todos los polímeros producidos, en parte debido a su bajo costo de producción y a las diversas y atractivas propiedades fisicoquímicas y mecánicas, lo cual los hace materiales muy versátiles y de amplia utilización industrial, comercial y domestica. Sin embargo, las poliolefinas presentan algunas desventajas tecnológicas, como su incompatibilidad con aditivos u otros polímeros, ocasionando limitaciones en procesos de adhesión, teñido, impresión y coloreado, entre otros. Una de las formas de minimizar los problemas antes mencionados, consiste en introducir grupos funcionales específicos dentro de la estructura de las poliolefinas mediante reacciones de funcionalización postpolimerización o prepolimerización, lo cual puede modificar de manera altamente controlable las propiedades químicas del polímero, pero con el reto científico de no afectar o cambiar drásticamente las propiedades físicas y/o mecánicas características del polímero precursor durante el proceso de funcionalización.
Una forma eficiente y lógica de buscar métodos para funcionalizar poliolefinas consiste en trabajar inicialmente sobre sus análogos de bajo peso molecular para posteriormente extrapolar las condiciones experimentales a los sistemas poliméricos, los cuales son más complejos debido a su carácter estadístico natural. Por años la funcionalización de alcanos se ha realizado mediante reacciones vía radicales libres, especies con la reactividad suficiente para llevar a cabo de forma eficiente reacciones orgánicas sobre especies de naturaleza tan inerte como los alcanos. Desafortunadamente las reacciones con radicales libres presentan productos colaterales debido a reacciones de β-escisión, transferencias de cadena y acoplamiento, reduciendo notablemente la eficiencia del proceso de funcionalización y con el agravante adicional de afectar el peso molecular para el caso especifico de los polímeros, lo cual afecta de manera drástica las propiedades mecánicas del polímero.
Otra forma de funcionalizar alcanos se basa en imitar algunos sistemas biológicos como por ejemplo la metano monooxigenasa y el citocromo P-450, los cuales catalizan la hidroxilación de sustancias toxicas e inertes presentes en el cuerpo para facilitar su excreción. Es así como las tetrafenilporfirinas (TFPs, Figura 1) han mostrado ser eficientes mediadores en la hidroxilación de alcanos y epoxidación de alquenos en presencia de una especie donora de oxigeno o un oxidante. Siguiendo esta metodología, en este trabajo se busca funcionalizar un alcano lineal de bajo peso molecular (n-heptano) usando dos TFPs de manganeso, variando el donor de oxigeno (KIO4, NaClO, H2O2, 2KHSO5.KHSO4.K2SO4), y posteriormente extrapolar estos resultados hacia la funcionalización de telómeros (estructuras de peso molecular medio) y polímeros, teniendo en cuenta que en principio cualquier funcionalización (reacción) que pueda ser eficientemente llevada a cabo en una molécula pequeña debe ser exitosamente lograda en moléculas de mayor tamaño con estructura química similar. Con lo cual, y tras el manejo de las condiciones experimentales de la funcionalización (tiempo de reacción, concentración de donor de oxigeno, tipo de TFP, etc) será posible ajustar de manera muy fina el grado de funcionalización obtenido y requerido, haciendo que el polímero funcionalizado obtenga novedosas propiedades fisicoquímicas ajustadas a la aplicación tecnológica predeterminada en busca de soluciones a los problemas antes mencionados para las poliolefinas y por qué no, darle un valor agregado a un polímero bastante económico y de producción nacional.
Figura 1. meso-tetra-fenilporfirina (TFP)
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