Dentro de los aminales más estudiados en nuestro grupo de investigación, se encuentran 1,3,6,8-tetrazatriciclo[4.4.1.13,8]dodecano (TATD) 1 y 6H,13H-5:12,7:14-dimetano-dibenzo[d,i][1,3,6,8]tetrazecina (DMDBTA) 2, cuyo comportamiento químico difiere entre sí, lo cual está directamente relacionado con las características estructurales de cada uno de estos aminales. Los aminales (2R,7R,11S,16S)-1,8,10,17-tetrazapentaciclo [8.8.1.1.8,170.2,7011,16]eicosano 3 y (2S,7R,11S,16R)-1,8,10,17-tetrazapentaciclo[8.8.1.1.8,170.2,7011,16]eicosano 4, son aminales análogos al TATD 1, pero a diferencia de éste presentan asimetría. Se preparan por reacción de condensación entre los enantiomeros de 1,2-diaminociclohexano y formaldehído. Ambas moléculas presentan características estructurales importantes, dentro de las cuales se encuentra la restricción molecular por la presencia de un sistema cíclico de ciclohexano que en cada uno de los casos está determinada por la isomería trans o cis de la diamina de partida. Las interacciones de los pares electrónicos de los grupos amino en el aminal juegan un papel importante en el comportamiento químico de estas moléculas, de tal manera que la estabilidad relativa y la potencial reactividad de estos aminales se verán afectadas en comparación con el sistema base de 1 por la influencia de la estereoquímica de dichas moléculas. Por lo tanto, el estudio comparativo de la reactividad química de 3 y 4 frente a nucleófilos y electrófilos presenta un gran interés en el estudio de las interacciones entre los pares no compartidos en la función aminal, de tal forma que los resultados de esta investigación contribuirán al entendimiento de la relación entre reactividad y estructura de los aminales macrocíclicos.