Proyectos
Reacción del aminal macrocíclico 6H,13H-5:12,7:14-dimetanodibenzo[d,i]-[1,3,6,8]tetraazecina (DMDBTA) con benzotriazol,y su posible uso en la obtención de nuevos salanos polidentados. Fase II
Resumen
En la primera fase de este proyecto se estudió la reactividad química del N,N´-bis(1H-benzotriazol-1-il-metil)-1,2-diaminobenceno (1) frente a fenoles semejantes al 2-naftol, p-clorofenol y 4-cloro-3,5-dimetilfenol, escogidos por las diferencias de acidez y el grado de activación en el anillo aromático. Se halló que independiente del orden de adición de los reactantes, la reacción con p-clorofenol produce 2-(1H-bencimidazol-1-il-metil)-4-clorofenol, así mismo, con 4-cloro-3,5-dimetilfenol se produjo 2-(1H-bencimidazol-1-il-metil)-4-cloro-3,5-dimetilfenol; por otra parte la reacción con 2-naftol generó 1-metil-2-naftol, 1-(1H-bencimidazol-1-ilmetil)-2-naftol y 1-(1H-benzotriazol-1-il-metil)-2-naftol. En si los productos obtenidos en cada caso son las mismas bases de Mannich derivadas del anillo de bencimidazol (2). En general estas reacciones transcurrieron con rendimientos aceptables. Estos resultados son interesantes ya que los bencimidazoles y sus derivados han sido usados en diversas áreas de la química y son intermediarios muy importantes en síntesis orgánica. Al igual, su preparación ha ganado interés en la comunidad científica en los últimos años, debido a su importancia industrial y farmacológica. De los protocolos sintéticos usados hasta hoy para la síntesis de 1-bencimidazoles, la reacción de condensación entre o-fenilendiaminas N-monosubstituidas con formaldehído u otras fuentes de metileno ha sido la más usada, sin embargo, la necesidad de sintetizar la amina precursora involucra pasos de protección y desprotección, disminuyendo los rendimientos globales de la reacción. Con el ánimo de obtener una nueva ruta de bencimidazoles 1-sustituidos con altos rendimientos usando el intermediario de estudio (1), se propone la síntesis y caracterización de novedosos bencimidazoles y el estudio de las condiciones de reacción apropiadas para usar a 1 como un intermediario con alto potencial sintético. Molécula que plantea perspectivas en cuanto a la posibilidad de transformarla en nuevos productos de igual o mayor interés práctico, a partir de reacciones de sustitución nucleofílica del benzotriazol, ciclación intramolecular, acilación, etc., proporcionando una estrategia para la generación de la llamada diversidad molecular. En el presente fase del proyecto de investigación se pretende evaluar la reactividad química del aminal N,N´-bis(1H-benzotriazol-1-il-metil)-1,2-diaminobenceno (1) frente a nucleófilos oxigenados semejantes a alcoholes
Convocatoria
Nombre de la convocatoria:CONVOCATORIA DE REFINANCIACIÓN A PROYECTOS DE INVESTIGACIÓN. DIB - 2009
Modalidad:CONVOCATORIA DE REFINANCIACIÓN A PROYECTOS DE INVESTIGACIÓN. DIB - 2009
Responsable