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Reacción de Refortmazky entre N1,N2-bis((1H-benzotriazol-1-il)metil)benceno-1,2-diamina y bromoacetato de etilo
Resumen
El benzotriazol es usado ampliamente como auxiliar sintético, debido a que es un buen grupo saliente, y que por lo general, los derivados de benzotriazol son más estables que sus análogos halogenados, por lo tanto pueden ser usados eficientemente en muchas transformaciones sintéticas. Se ha demostrado que estos derivados son precursores para la síntesis de aminas y amidas terciarias, involucrando reacciones de desplazamiento nucleofílico del benzotriazol. Una de las reacciones más importantes para la formación de estas, involucra la formación de nuevos enlaces carbono-carbono, usando compuestos organometálicos como los reactivos de Grignard, o los reactivos organozinc. Recientemente en el grupo de investigación de Síntesis de Heterocíclos de la Universidad Nacional de Colombia, se logró la síntesis de N1,N2-bis((1H-benzotriazol-1-il)metil)benceno-1,2-diamina [1], un compuesto que posee dos grupos benzotriazol y estructuralmente está relacionado con compuestos benzotriazoles N-(α-amino sustituidos), aminales que reaccionan por sustitución nucleofílica de las unidades de benzotriazol, de ahí, que se plantea la necesidad de estudiar la reactividad de N1,N2- bis((1H-benzotriazol-1-il)metil)benceno-1,2-diamina frente a organometálicos. En el presente trabajo se realizará el estudio de la reactividad del compuesto en mención con bromozincacetato de etilo, reacción que podrá permitir la formación de un compuesto con dos sitios carboxílicos, que en principio podrá ser empleado en la formación de polímeros tipo poliamida o poliésteres, como plantilla para la formación de diferentes compuestos mediante varias rutas sintéticas, también podrá servir para realizar nuevas rutas de compuestos heterocíclicos polinucleares mediante ciclación intramolecular vía sustitución electrofílica aromática, Este trabajo explorará la reacción del aminal N1,N2- bis((1H-benzotriazol-1-il)metil)benceno-1,2-diamina con bromozincacetato de etilo bajo las condiciones normales de la reacción de Reformastky . El producto o productos formados se caracterizarán mediante técnicas espectroscópicas como infrarrojo IR y resonancia magnética nuclear RMN.
Convocatoria
Nombre de la convocatoria:CONVOCATORIA: "SEMILLEROS DE CREACIÓN E INVESTIGACIÓN DE LA DIB" DE LA DIRECCIÓN DE INVESTIGACIÓN DE BOGOTÁ -PRIMER CORTE
Modalidad:Modalidad 1: Apoyo a trabajos de investigación o creación en el país. PRIMER CORTE
Responsable